أولى محطات كايشينيا التدريبية كانت مع فريق الشباب عندما أشرف على تدريب بيجا البرتغالي 1999 لمدة 4 مواسم، ومن ثم عمل مساعدا على مدار 6 أعوام داخل نادي سبورتنج لشبونة البرتغالي من 2004 وحتى 2006 ثم فترة مع الهلال السعودي من عام 2006 وحتى 2007 فضلا عن التواجد في نادي باناثينايكوس اليوناني في الفترة من 2007 وحتى 2008 بجانب فترة أخرى رفقة فريق رابيد بوخارست الروماني من عام 2008 وحتى 2009 كل هذا بجانب فترة مع المنتخب السعودي من 2009 وحتى 2010.
هذا وقد ارتدى ثوب المدرب الأول منذ عام 2010 حيث أشرف على تدريب أونياو ليريا وناسيونال ماديرا البرتغاليين، وبعدها انتقل إلى سانتوس لاجونا المكسيكي، ثم الغرافة القطري وبعدها رينجرز الإسكتلندي، وكانت آخر محطاته كروز آزول المكسيكي قبل أن يوقع مع الشباب.
وكان الإسباني جارسيا، رفض مواصلة مهمته مع الشباب بعدما اشترط على الإدارة الشبابية تجديد عقده موسماً دون الاستمرار في منصبه حتى نهاية الموسم الراهن، وهو ما لم تستجب له إدارة النادي، لتوجه له الشكر عن الفترة التي قضاها مع الفريق.
وقد أعلن نادي الشباب السعودي تعاقده مع البرتغالي بيدرو كايشينيا لمدة موسمين، لتولي مهام تدريب الفريق الأول لكرة القدم، خلفاً للإسباني لويس جارسيا الذي رفض تمديد عقده، رغم الظروف الاستثنائية التي عاشتها كرة القدم مؤخرًا بسبب وباء فيروس كورونا.
وطبقاً لحساب النادي العاصمي على موقع التواصل الاجتماعي «تويتر» سيصل المدرب البرتغالي وطاقمه الفني الأحد، لقيادة الفريق فيما تبقى من مباريات الدوري السعودي للمحترفين الذي سيعود في الرابع من أغسطس المقبل.
وسيكون الشباب المحطة السعودية الثالثة لكايشينيا صاحب الـ 49 عامًا، حيث سبق أن عمل مساعداً لمواطنه جوزيه بيسيرو أثناء تدريبه الهلال موسم 2006-2007، ثم المنتخب الأول 2009-2010